Ketika malam natal tahun 2011, Hailey menunjukkan kekagumannya terhadap Justin melalui Twitter. "OMG! I need Bieber wrapping paper ASAP."
Kemudian diikuti dengan komentarnya pada Selena Gomez di Twitter beberapa minggu setelahnya. "seriously though. She is beyond flawless and he's ya know he's Bieber. They are the perfect relationship, forever alone."
Tepatnya pada 9 November, mereka bertiga menghadiri Hillsong Church di kota New York. Saat itu hubungan cinta Justin Bieber dan Selena Gomez sedang "putus nyambung".